2 марта 1940 г. танковый батальон штурмовал по льду остров Туппура-Саари (ныне Вихревой), который закрывает вход в Выборгский залив. Находясь в танке впереди наступающих войск, Н. Клыпин метким артиллерийским огнем уничтожил два противотанковых орудия, взорвал пулеметный дот, разбил наблюдательный пункт. Когда танк был подбит, экипаж, оставив горящую машину и забрав с собой пулемет и ручные гранаты, продолжал громить врага. За исключительную отвагу и храбрость в боях с белофиннами майору Клыпину Николаю Якимовичу 21 марта 1940 г. Указом Президиума Верховного Совета СССР было присвоено звание Героя Советского Союза с вручением ордена Ленина и медали «Золотая Звезда» (№ 341).

Великая Отечественная война застала Клыпина на западной границе. Командуя танковой бригадой, он участвовал в битве под Москвой против танковой армии генерала Гудериана. В одном из боев накануне 1942 г. полковник Клыпин был тяжело ранен. После лечения его назначают начальником 2-го Саратовского танкового училища. В марте 1943 г. Клыпин скончался.

В связи с 40-летием Победы решением исполнительного комитета Улан-Удэнского горсовета народных депутатов от 20 марта 1985 г. № 65 улицу Транспортную (пос. Шишковка) переименовали в улицу имени Героя Советского Союза Н.Я. Клыпина.