Родился в селе Рождественка (ныне — Тимский район Курской области). Приехал в Бурятию по оргнабору, стал работать на строительстве пединститута. Позднее работал на железнодорожной станции и вокзале г. Улан-Удэ. В январе 1942 г. был призван в ряды Красной Армии, направлен в Амурскую флотилию. Но вскоре Иван Чертенков сменил свой бушлат и бескозырку на серую солдатскую шинель. Просьбу моряка послать его на фронт удовлетворили.
В боях за Харьков в составе легендарного взвода Широнина участвовал и рядовой 8-й стрелковой роты 78-го стрелкового полка 25-й гвардейской ордена Красного Знамени стрелковой дивизии Иван Чертенков.
...Это произошло в марте 1943 г. Двадцать пять гвардейцев вступили в бой против вражеской колонны, состоявшей из 25 танков и 15 бронемашин. Три с половиной часа длился неравный поединок. Атаки фашистов следовали одна за другой. В третью атаку немцы направили двадцать танков. Особенно жестокой была схватка у переезда. Насмерть стояли гвардейцы. Немцы потеряли 11 танков, бронемашины, до 100 человек убитыми, но не прорвали обороны. В этом неравном бою смертью героя погиб гвардии красноармеец Иван Чертенков. Похоронен в братской могиле на месте боя – в селе Тарановка Змиёвского района Харьковской области. Указом Президиума Верховного Совета Союза ССР от 18 мая 1943 г. Ивану Матвеевичу Чертенкову посмертно присвоено звание Героя Советского Союза.
Его именем названа школа в Рождественке, одна из улиц Улан-Удэ. (Железнодорожный р-н, прежнее название Садовая. Решение исполкома Улан-Удэнского городского Совета депутатов трудящихся от 07.04.1965 г. №52), на здании железнодорожного вокзала Улан-Удэ – мемориальная доска. Грамота Президиума Верховного Совета Союза ССР о присвоении ему звания Героя Советского Союза хранится у коллектива железнодорожной станции Улан-Удэ. Его имя занесено на первую страницу книги Почёта станции.
5 мая 2015 года на территории Гимназии № 14 Улан-Удэ состоялось открытие памятника-бюста Герою Советского Союза Ивану Матвеевичу Чертенкову.